1,2-Diaminocyclohexane, trans- → 1-(4-Chloro-2-methyl-phenyl)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one

HRID 2383800Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383800
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]1=[O:13].Br[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[CH3:22].N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:3]3[CH:4]=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[CH3:1])[C:9]2=[O:13])=[C:16]([CH3:22])[CH:17]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 844762-Bromo-5-chlorotolueneHCID 596361701-(4-Methylpyridin-3-yl)imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 596361631-(4-Chloro-2-methyl-phenyl)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-oneAusbeute 78,43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same reaction conditions as in Example 14, 1-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one (I-14b: 150 mg, 0.8474 mmol) was reacted with 1-bromo-4-chloro-2-methyl-benzene (174 mg, 0.8474 mmol), 1,4-dioxane (5 mL), copper iodide (16.19 mg, 0.08474 mmol), trans-1,2-diamino cyclohexane (29.1 mg, 0.2542 mmol) and potassium phosphate (539.63 g, 2.542 mmol) to afford 200 mg of the product (78.43% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64c59f0b149b4013bf994d39948be070
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08263635B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…