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Methanol → HCID 49872353, Verbindung

HRID 2383842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383842
O.[NH2:2][NH2:3].F[C:5]1[CH:12]=[C:11]([N:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[CH3:24])[C:14]2=[O:25])[CH:10]=[CH:9][C:6]=1[C:7]#[N:8].CO>C(Cl)(Cl)Cl>[NH2:8][C:7]1[C:6]2[C:5](=[CH:12][C:11]([N:13]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]4[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=4[CH3:24])[C:14]3=[O:25])=[CH:10][CH:9]=2)[NH:3][N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 59636138HCID 59636138, Verbindung

Produkt 1

HCID 49872353HCID 49872353, VerbindungAusbeute 17,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

Hydrazine hydrate (5 mL) was added to solution of 2-fluoro-4-[3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-2-oxo-imidazolidin-1-yl]-benzonitrile (I-123a: 163 mg) in 2-methoxymethanol (10 mL). The resulting mixture was heated to 170° C. and maintained for 22 hours. The reaction was monitored by TLC (10% MeOH in CHCl3). The reaction mixture was partitioned between ice water and ethylacetate. The organic layer was washed with brine solution, dried over Na2SO4 and concentrated. Purification by preparative HPLC afforded 30 mg of the product (17.6% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintained for 22 hours
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ice water and ethylacetate
  3. washThe organic layer was washed with brine solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb78498d3eba43729765530784b235d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263635B2

Notizen zur Reaktion

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