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1,2-Diaminocyclohexane, trans- → HCID 49872457, Verbindung

HRID 2383951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383951
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]([N:10]3[CH2:14][CH2:13][NH:12][C:11]3=[O:15])[CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1.Br[C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=1[CH2:23][CH3:24].N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]([N:10]3[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:17]4[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=4[CH2:23][CH3:24])[C:11]3=[O:15])[CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 131605333-Bromo-4-ethylpyridineHCID 666785541-Benzothiazol-6-yl-imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 49872457HCID 49872457, VerbindungAusbeute 3,75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzothiazol-6-yl-imidazolidin-2-one (I-84b: 600 mg, 2.739 mmol) was reacted with 3-bromo-4-ethyl-pyridine (512 mg, 2.739 mmol), 1,4-dioxane (10 mL), copper iodide (52 mg, 0.2739 mmol), trans-1,2-diamino cyclohexane (94.08 mg, 0.82 mmol) and potassium phosphate (1.74 mg, 8.2 mmol) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (2% MeOH in CHCl3), followed by preparative HPLC afforded 30 mg of the product (3.75% yield).

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (2% MeOH in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39786fb49d23492a853462228a028907
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263635B2

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