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Ethyl bromoacetate → Ethyl {[6-cyano-6-(4-methoxydibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro quinazolin-4-yl]oxy}acetate

HRID 2383989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383989
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[O:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[C:7]=2[C:6]([C:16]2([C:28]#[N:29])[CH2:25][CH2:24][C:23]3[N:22]=[C:21]([CH3:26])[NH:20][C:19](=[O:27])[C:18]=3[CH2:17]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:30]([O:32][C:33](=[O:36])[CH2:34]Br)[CH3:31].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O>[C:28]([C:16]1([C:6]2[C:7]3[C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=4[O:9][C:8]=3[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:25][CH2:24][C:23]2[N:22]=[C:21]([CH3:26])[N:20]=[C:19]([O:27][CH2:34][C:33]([O:32][CH2:30][CH3:31])=[O:36])[C:18]=2[CH2:17]1)#[N:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 1356204916-(4-Methoxydibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-methyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 24804611Ethyl {[6-cyano-6-(4-methoxydibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro quinazolin-4-yl]oxy}acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound obtained in example 21 (150 mg, 1.76 mmles) in dry DMF (5 ml) was added ethylbromoacetate (322.3 mg, 1.93 mmol) and cesium carbonate (688 mg, 2.11 mmol). The reaction mass was stirred at room temperature for 1 hr, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water followed by brine and dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum. The crude product was purified by column chromatography to get both pure compounds.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe crude product was purified by column chromatography
  6. customto get both pure compounds

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9059a38c5f844c03b8cf23c6b9fb767b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263648B2

Notizen zur Reaktion

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