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1,2-Dichloroethane → HCID 22249396, Verbindung

HRID 238453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238453
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][CH2:3]1.C1[CH:20]=[N:19][C:18]2N(O)N=NC=2C=1.[CH2:25](Cl)[CH2:26]Cl.CN(C=[O:33])C>C(Cl)Cl>[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH2:25][C:26]([N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:6]=2)[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[CH2:3]1)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 181649HOAtHCID 219594663,3-Dimethyl-6-nitroindoline

Produkt 1

HCID 22249396HCID 22249396, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,3-Dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole (5 g) was dissolved in DMF (100 ml) and HOAt (3.89 g) dimethylamino-acetic acid (5.83 g) and EDC (3.89 g) were added. The reaction was stirred overnight. The mixture was diluted with CH2Cl2 (1 L) and washed with sat'd NaHCO3 (3×200 ml). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc to 5% MeOH/EtOAc) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat'd NaHCO3 (3×200 ml)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc to 5% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dc2a343525d4c55aeec3a8e27802c4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642624B2

Notizen zur Reaktion

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