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Cesium carbonate → 1'-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-one

HRID 2385221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2385221
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]2([CH2:13][O:12][C:11]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][C:10]2=3)[CH2:18][CH2:17][O:16]4)[C:2]1=[O:21].Br[CH2:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][O:25]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC(=O)CC>[O:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH:24]1[CH2:23][N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]2([CH2:13][O:12][C:11]3[CH:14]=[C:15]4[C:19](=[CH:20][C:10]2=3)[CH2:18][CH2:17][O:16]4)[C:2]1=[O:21]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1419172-(Bromomethyl)tetrahydro-2H-pyranHCID 592633545,6-dihydro-2H-spiro[benzofuro[6,5-b]furan-3,3'-indolin]-2'-one

Produkt 1

HCID 593526301'-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b']difuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-oneAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-2′(1′H)-one (0.28 g, 1.0 mmol), 2-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran (0.36 g, 2.0 mmol) and cesium carbonate (1.00 g, 3.0 mmol) was stirred in butanone at 80° C. for 3 h. Upon cooling to ambient temperature, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography with ethyl acetate-hexanes (1:5-1:1) to afford 1′-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-5,6-dihydrospiro[benzo[1,2-b:5,4-b′]difuran-3,3′-indol]-2′(1′H)-one (0.31 g, 82%) as a colorless solid: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.38-6.94 (m, 4H), 6.47 (d, J=2.9 Hz, 1H), 6.38 (s, 1H), 4.79 (ABq, 2H), 4.50 (t, J=8.6 Hz, 2H), 4.01-3.61 (m, 4H), 3.37 (t, J=11.1 Hz, 1H), 2.97 (t, J=8.4 Hz, 2H), 1.97-1.27 (m, 6H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ178.1 (2C), 161.7 (2C), 161.3, 161.2, 143.2, 143.1, 132.8, 132.7, 128.6 (2C), 123.5, 123.1, 123.1, 120.6, 120.5, 119.8 (2C), 119.0, 118.9, 109.7, 93.2, 93.1, 80.6, 75.7, 75.5, 72.3, 68.4 (2C), 57.7, 57.6, 45.8, 45.7, 29.6, 29.5, 29.1, 25.8, 23.0; MS (ES+) m/z 378.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cebea6463b04f1283e4546ad25be9da
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263606B2

Notizen zur Reaktion

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