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Dichloromethane → 3-[5-Amino-6-(pyridine-3-carbonyl)-pyrazin-2-yl]-N-(2-methoxy-ethyl)-benzenesulfonamide

HRID 2387190
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387190
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9]([C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[O:10])=[N:4][C:5](Br)=[CH:6][N:7]=1.B1(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC(C)(C)C(C)(C)O1.C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[K+].Br[C:44]1[CH:45]=[C:46]([S:50]([NH:53][CH2:54][CH2:55][O:56][CH3:57])(=[O:52])=[O:51])[CH:47]=[CH:48][CH:49]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:44]2[CH:45]=[C:46]([S:50]([NH:53][CH2:54][CH2:55][O:56][CH3:57])(=[O:51])=[O:52])[CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)=[N:4][C:3]=1[C:9]([C:11]1[CH:12]=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 10340Sodium CarbonateHCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 471084603-Bromo-n-(2-methoxyethyl)benzenesulfonamideHCID 86634541(3-Amino-6-bromo-pyrazin-2-yl)-pyridin-3-yl-methanone

Produkt 1

HCID 442331033-[5-Amino-6-(pyridine-3-carbonyl)-pyrazin-2-yl]-N-(2-methoxy-ethyl)-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator2×HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (3-Amino-6-bromo-pyrazin-2-yl)-pyridin-3-yl-methanone (Intermediate AA) (0.05 g, 0.18 mmol), bis(pinacolato)diboron (0.05 g, 0.19 mmol), Pd(dppf)Cl2.DCM (0.015 g, 0.018 mmol) and potassium acetate (0.03 g, 0.27 mmol) in DME (4 ml) is heated at reflux for 4 hours. Pd(dppf)Cl2.DCM (7 mg, 0.009 mmol), 3-Bromo-N-(2-methoxy-ethyl)-benzenesulfonamide (Intermediate DD) (0.05 g, 0.18 mmol), 2M Na2CO3 (1 ml) and DME (3 ml) are added to the suspension, which is heated at reflux for a further 1 hour. After cooling, the reaction mixture is diluted with EtOAc, washed with water, dried (MgSO4) and filtered through a short pad of Celite® (filter material). The solvent is removed in vacuo, and the residue purified by flash column chromatography (SiO2, iso-hexane/EtOAc) to afford the title compound as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.16 (2H, m), 8.86 (1H, dd), 8.43 (1H, dt), 8.37 (1H, m), 8.23 (3H, m), 7.85 (1H, m), 7.77 (1H, m), 7.66 (1H, ddd), 3.38 (2H, t), 3.22 (3H, s), 3.01 (2H, m). MS m/z 414.01 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours
  2. temperatureis heated
  3. temperatureat reflux for a further 1 hour
  4. temperatureAfter cooling
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered through a short pad of Celite® (filter material)
  8. customThe solvent is removed in vacuo
  9. customthe residue purified by flash column chromatography (SiO2, iso-hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0f0653bc55b45e89dc94a7ee9d9e7ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268834B2

Notizen zur Reaktion

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