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Cesium carbonate → 4-(Benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2387478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387478
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[NH:20][N:19]=[CH:18]3)[C:11](=[O:24])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:26][CH2:27][N:28]1[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[N:20]([CH2:26][CH2:27][N:28]2[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]2)[N:19]=[CH:18]3)[C:11](=[O:24])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 767274-(2-Chloroethyl)morpholineHCID 576255174-(benzyloxy)-1-(1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 250576454-(Benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 7,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(benzyloxy)-1-(1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one (0.362 g, 1.14 mmol) in DMSO (1.5 mL) was added 4-(2-chloroethyl)morpholine (0.466 g, 2.50 mmol) and Cs2CO3 (1.85 g, 5.67 mmol). After stirring at ambient temperature for 5.5 h, the reaction mixture was diluted with H2O (10 mL) and extracted with EtOAc (3×40 mL). The organics were washed with brine (2×25 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Purification by flash chromatography (silica gel, CH2Cl2/(80:18:2 CH2Cl2/MeOH/NH4OH), 100:0 to 0:100) followed by preparative HPLC (Phenomenex Luna C18 (2), 250.0×50.0 mm, 10 micron, H2O with 0.05% TFA and CH3CN with 0.05% TFA) yielded the title compound (37.3 mg, 7%) as a white solid: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.50 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 6H), 7.29 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.09-6.06 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.53 (t, J=7.0 Hz, 2H), 3.68 (t, J=4.5 Hz, 4H), 2.88 (t, J=6.5 Hz, 2H) 2.52 (t, J=4.5 Hz, 4H); ESI MS m/z 431 [M+H]+; HPLC (Method A) 98.9% (AUC), tR=14.0 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×40 mL)
  2. washThe organics were washed with brine (2×25 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography (silica gel, CH2Cl2/(80:18:2 CH2Cl2/MeOH/NH4OH), 100:0 to 0:100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d5784dddf145c0b9c7d9711f44b473
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268868B2

Notizen zur Reaktion

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