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Hydrochloric Acid → 4-(Benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride

HRID 2387479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387479
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[N:20]([CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]2)[N:19]=[CH:18]3)[C:11](=[O:32])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[ClH:33].C(OCC)C>C(Cl)Cl>[ClH:33].[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[N:20]([CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]2)[N:19]=[CH:18]3)[C:11](=[O:32])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 250576454-(Benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 684552034-(Benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one hydrochlorideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(benzyloxy)-1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one (37.0 mg, 0.086 mmol) in CH2Cl2 (0.7 mL) was treated with anhydrous HCl in diethyl ether (86 μL, 0.086 mmol, 1.0 M). After stirring at ambient temperature for 4.5 h, the solids were collected by filtration, dissolved in CH3CN and H2O, partially concentrated, then lyophilized to yield the title compound (25.6 mg, 64%) as a light yellow solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (br s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.85 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.60 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.48-7.41 (m, 5H), 7.39-7.36 (m, 1H), 6.12 (dd, J=7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.99 (d, J=3.0 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.92 (br s, 2H), 3.99 (d, J=12.0 Hz, 2H), 3.70-3.68 (m, 4H), 3.53 (d, J=12.0 Hz, 2H), 3.19 (br m, 2H); ESI MS m/z 431 [M+H]+; HPLC (Method A) 99.3% (AUC), tR=13.9 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solids were collected by filtration
  2. dissolutiondissolved in CH3CN
  3. concentrationH2O, partially concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a7a14f6a6104bcbaadfa0e82f88a3bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268868B2

Notizen zur Reaktion

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