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Potassium Iodide → Ethyl 3-oxo-2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)butanoate

HRID 2387839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387839
[C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].[H-].[Na+].Cl[CH2:13][C:14]1[CH:27]=[CH:26][C:17]([CH2:18][O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:16][CH:15]=1.[I-].[K+]>C1COCC1>[O:4]=[C:3]([CH3:5])[CH:2]([CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:18][O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:26][CH:27]=1)[C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 104902622-(4-(chloromethyl)benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran

Produkt 1

HCID 68414491Ethyl 3-oxo-2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Ethyl acetoacetate (11.7 ml) was added to a stirred suspension of sodium hydride (60% disp. in oil, 3.8 g) in THF (200 ml) at 0° C. under nitrogen. After 1 h, a solution of 2-(4-(chloromethyl)benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran (22.2 g) in THF (50 ml) was added, the mixture warmed to rt, then potassium iodide (16 g) added and heated under reflux for 48 h. The mixture was partitioned between water and ether, the organics separated, washed with water, dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography eluting with 20% EtOAc in isohexane to afford the subtitle compound, 15.66 g.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 48 h
  3. customThe mixture was partitioned between water and ether
  4. washthe organics separated, washed with water
  5. customdried
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography
  8. washeluting with 20% EtOAc in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56ba53265f7e4da887688d41a174072e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268990B2

Notizen zur Reaktion

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