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Ethyl Acetate → Ethyl 4-(((2,4-dimethoxybenzyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3-phenylisoxazole-5-carboxylate

HRID 2388168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388168
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:5][O:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:36])[CH2:23][NH:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][C:27]=1[O:34][CH3:35])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[CH3:35][O:34][C:27]1[CH:28]=[C:29]([O:32][CH3:33])[CH:30]=[CH:31][C:26]=1[CH2:25][N:24]([CH2:2][C:3]1[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:5][O:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:23][C:22]([O:21][CH2:19][CH3:20])=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19895532Ethyl 2-(2,4-dimethoxybenzylamino)acetateHCID 67530071Ethyl 4-(bromomethyl)-3-phenylisoxazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 67530665Ethyl 4-(((2,4-dimethoxybenzyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3-phenylisoxazole-5-carboxylateAusbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(bromomethyl)-3-phenylisoxazole-5-carboxylate (28.1 g, 90.6 mmol) was dissolved in 200 mL of DMF. N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine ethyl ester (22.9 g, 90.6 mmol) and potassium carbonate (9.2 g, 66.4 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 h. EtOAc (200 mL) and water (100 mL) were added and the aqueous layer was extracted with additional EtOAc. The combined organic layer was washed with water and brine, and dried over MgSO4. After solvent was removed in vacuo, the crude product was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes) to give 29.6 g of the title compound. MS: (+) m/z 483.73 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with additional EtOAc
  2. washThe combined organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customAfter solvent was removed in vacuo
  5. customthe crude product was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50f61de397cb4c8ebce1e57b86022f45
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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