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Hydrochloric Acid → (R)-2-[(7-Hydroxy-3-phenyl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-propionic acid

HRID 2388171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388171
[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([O:10]CC)=O.[NH2:22][C@H:23]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH3:24].[O-]CC.[Na+].Cl>CN(C=O)C.O>[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([NH:22][C@H:23]([CH3:24])[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5950L-AlanineHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 67530168HCID 67530168, Verbindung

Produkt 1

HCID 42635756(R)-2-[(7-Hydroxy-3-phenyl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-propionic acidAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-hydroxy-3-phenylisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (0.1 g, 0.35 mmol) was dissolved in 10 mL of DMF. L-Alanine (0.627 g, 7.04 mmol) and sodium ethoxide (0.36 g, 5.28 mmol) were added and the mixture was refluxed for 3 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with 70 mL of water. Concentrated hydrochloric acid was added dropwise until pH was 2. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to give 55 mg of the title compound. MS: (+) m/z 328.00 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 3 h
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1102e179ce0439e89fc1f4a0a5fe970
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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