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Hydrochloric Acid → {[3-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acid

HRID 2388178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388178
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([C:18]([O:20]CC)=O)=[C:16]([OH:17])[C:11]=3[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26].[O-]CC.[Na+].Cl>CN(C=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[N:14][C:15]([C:18]([NH:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:20])=[C:16]([OH:17])[C:11]=3[O:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 750GlycineHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 67530129Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxyisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 42635757{[3-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acidAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxyisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (0.11 g, 0.36 mmol) was dissolved in 10 mL of DMF. Glycine (0.55 g, 7.28 mmol) and sodium ethoxide (0.37 g, 5.46 mmol) were added and the mixture was refluxed for 14 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with 60 mL of water. Concentrated hydrochloric acid was added dropwise until pH was 3. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to give 69 mg of the title compound. MS: (+) m/z 332.00 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 14 h
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9ce2c59050c4328a1264c711904183c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

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