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Benzoyl Peroxide → Ethyl 4-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

HRID 2388189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388189
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[N:4][O:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8].C1C(=O)N([Br:24])C(=O)C1.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:24][CH2:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[N:4][O:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67530636Ethyl 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 67530400Ethyl 4-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate (3.9 g, 16.5 mmol), NBS (3.5 g, 19.7 mmol), and benzoyl peroxide (0.4 g, 1.65 mmol) were added to 100 mL of carbon tetrachloride and the mixture was refluxed for 16 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was removed in vacuo. The residue, containing both unreacted starting material and the title compound, was used in the next reaction without purification. MS: (+) m/z 316, 318 (M+1, 79Br/81Br).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 16 h
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. customthe filtrate was removed in vacuo
  4. additionThe residue, containing
  5. customthe title compound, was used in the next reaction without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb8a2bc21d8d487dbb7e1948ce1e171d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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