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Ethyl Acetate → Ethyl 4-(((2,4-dimethoxybenzyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

HRID 2388190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388190
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[N:5][O:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].[CH2:18]([O:20][C:21](=[O:35])[CH2:22][NH:23][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][C:26]=1[O:33][CH3:34])[CH3:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[CH3:34][O:33][C:26]1[CH:27]=[C:28]([O:31][CH3:32])[CH:29]=[CH:30][C:25]=1[CH2:24][N:23]([CH2:2][C:3]1[C:4]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[N:5][O:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:22][C:21]([O:20][CH2:18][CH3:19])=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19895532Ethyl 2-(2,4-dimethoxybenzylamino)acetateHCID 67530400Ethyl 4-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 67530282Ethyl 4-(((2,4-dimethoxybenzyl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylateAusbeute 27,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate (16.5 mmol) was dissolved in 35 mL of DMF. N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycine ethyl ester (4.2 g, 16.5 mmol) and potassium carbonate (4.5 g, 32.9 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 h. EtOAc (100 mL) and water (100 mL) were added and the aqueous layer was extracted with additional EtOAc. The combined organic layer was washed with water and brine, and dried over MgSO4. After solvent was removed in vacuo, the crude was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes) to give 2.2 g of the title compound. MS: (+) m/z 489.44 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with additional EtOAc
  2. washThe combined organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customAfter solvent was removed in vacuo
  5. customthe crude was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de17dda57e82431caaff7c69ad99f9fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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