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Hydrochloric Acid → [(7-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-acetic acid

HRID 2388192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388192
[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([O:10]CC)=O.[NH2:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24].[O-]CC.[Na+].Cl>CN(C=O)C.O>[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 750GlycineHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 67530815Ethyl 7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 42633061[(7-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl)-amino]-acetic acidAusbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)isoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (0.11 g, 0.38 mmol) was dissolved in 10 mL of DMF. Glycine (0.569 g, 7.59 mmol) and sodium ethoxide (0.387 g, 5.69 mmol) were added and the mixture was refluxed for 3 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with 70 mL of water. Concentrated hydrochloric acid was added dropwise until pH was 3. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to give 92 mg of the title compound. MS: (+) m/z 320.37 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 3 h
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bcd3112490a4f09b4d4c3d508863134
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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