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Benzoyl Peroxide → Ethyl 4-bromo-7-hydroxy-3-phenylisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate

HRID 2388207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388207
[OH:1][C:2]1[C:3]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:4]=2[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].C1C(=O)N([Br:29])C(=O)C1.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:29][C:5]1[C:4]2[C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:14][O:15][C:3]=2[C:2]([OH:1])=[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67530168HCID 67530168, Verbindung

Produkt 1

HCID 86648121Ethyl 4-bromo-7-hydroxy-3-phenylisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-hydroxy-3-phenylisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (1.0 g, 3.52 mmol), NBS (0.94 g, 5.28 mmol), and benzoyl peroxide (85 mg, 0.352 mmol) were added to 30 mL of carbon tetrachloride and refluxed for 16 h. Silica gel (10 g) was added and the solvent was evaporated. The crude was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes) to give 780 mg of the title compound. MS: (+) m/z 363.26, 365.17 (M+1, 79Br/81Br).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 16 h
  2. additionSilica gel (10 g) was added
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe crude was purified by flash chromatography (0-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c438d28f8de341c0bf6dc3b89786201e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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