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Hydrochloric Acid → Ethyl 3-(5-bromofuran-2-yl)-4-cyano-7-hydroxyisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate

HRID 2388216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388216
[Br:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:11]3[C:12](I)=[N:13][C:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[C:15]([OH:16])[C:10]=3[O:9][N:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]([Cu])#[N:24].[OH-].[NH4+].Cl>CCOC(C)=O.CN1CCCC1=O>[Br:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:11]3[C:12]([C:23]#[N:24])=[N:13][C:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[C:15]([OH:16])[C:10]=3[O:9][N:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 86648125HCID 86648125, VerbindungHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 67530700Ethyl 3-(5-bromofuran-2-yl)-4-cyano-7-hydroxyisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylateAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(5-bromofuran-2-yl)-7-hydroxy-4-iodoisoxazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate (155 mg, 0.324 mmol) and CuCN (87 mg, 0.971 mmol) were added to 2.2 mL of N-methyl-2-pyrrolidone. The resulting suspension was heated in an oil bath (T=110° C.) for 1 h. The reaction mixture was cooled slightly and poured into a vigorously stirring mixture of ammonium hydroxide (5 mL, 15% aqueous solution) and EtOAc (50 mL). The mixture was acidified with concentrated hydrochloric acid to pH 3 and extracted with EtOAc. The combined organic layer was dried over MgSO4 and concentrated, and the residue was purified flash chromatography (0-100% EtOAc/hexanes) to afford 42 mg of the title compound. MS: (+) m/z 378.29, 380.26 (M+1, 79Br/81Br).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled slightly
  2. additionpoured into
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified flash chromatography (0-100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fad87598b1514d5b8864430f50e5af47
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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