StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl 2-(3-formylphenoxy)acetate → HCID 86637894, Verbindung

HRID 2389320
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389320
Cl.[NH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:10]=[C:9]([CH:11]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][C:6]1=[O:24].[CH:25]([C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[O:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:12]1([CH:11]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6](=[O:24])[N:5]([CH2:4][CH2:3][NH:2][CH2:25][C:27]3[CH:28]=[C:29]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[O:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:10]=2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1494377Ethyl 2-(3-formylphenoxy)acetateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68533638HCID 68533638, Verbindung

Produkt 1

HCID 86637894HCID 86637894, VerbindungAusbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-aminoethyl)-5-(diphenylmethyl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride (350 mg), ethyl (3-formylphenoxy)acetate (214 mg) and TEA (114 mg) in DCM (10 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (326 mg) on ice bath temperature and the resulting mixture was stirred for 4 hours at ambient temperature. And then the reaction mixture was partitioned between DCM and saturated NaHCO3 aqueous solution The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:MeOH=99:1-90:10) to give ethyl {3-[({2-[5-(diphenylmethyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]ethyl}amino)methyl]phenoxy}acetate (321 mg).

Aufarbeitung

  1. customAnd then the reaction mixture was partitioned between DCM and saturated NaHCO3 aqueous solution The organic layer
  2. washwas washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:MeOH=99:1-90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf21c12a34884b79ae41a9469078af4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273745B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion