StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 68535611, Verbindung

HRID 2389333
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389333
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]1=[O:23].[NH:24]1[C:32]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:33](O)=[O:34])[C:27]=2[CH:26]=[CH:25]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.Cl>O.CN(C=O)C>[C:11]1([CH:10]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5](=[O:23])[N:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][C:33]([C:28]3[C:27]4[CH:26]=[CH:25][NH:24][C:32]=4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[O:34])[CH:9]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 595229Indole-4-carboxylic acidHCID 68533639HCID 68533639, Verbindung

Produkt 1

HCID 68535611HCID 68535611, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-aminoethyl)-5-(diphenylmethyl)-2(1H)-pyridinone (75.0 mg), a mixture of indole-4-carboxylic acid (39.7 mg), HOBt (36.6 mg) and DMF (3.0 mL) was added WSCD. HCl (52.0 mg) at ambient temperature and the mixture was stirred at the same temperature for 18 hours. The resulting mixture was diluted with water (10.0 mL) and extracted with EtOAc (15 mL). The organic layer was washed successively with 1M HCl aqueous solution, saturated NaHCO3 aqueous solution and brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by preparative thin-layer chromatography (chloroform:MeOH=90:10) to afford N-{2-[5-(diphenylmethyl)-2-oxo-1(2H)-pyridinyl]ethyl}-1H-indole-4-carboxamide (65 mg) as a yellow amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. additionwas added WSCD
  2. extractionextracted with EtOAc (15 mL)
  3. washThe organic layer was washed successively with 1M HCl aqueous solution, saturated NaHCO3 aqueous solution and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified by preparative thin-layer chromatography (chloroform:MeOH=90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e17263b8fc7f4a1da7f56c92e81875f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273745B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion