StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → {2-[3-(tert-Butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid

HRID 2389484
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389484
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]([O:21]C(C)(C)C)=[O:20])[C:16]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:15]=2[N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].C1COCC1.Cl>ClCCl.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[N:17]([CH2:18][C:19]([OH:21])=[O:20])[C:16]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:15]=2[N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86620029tert-Butyl {2-[3-(tert-butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetate

Produkt 1

HCID 69313744{2-[3-(tert-Butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl {2-[3-(tert-butoxycarbonyl-phenethyl-amino)-propylsulfanyl]-benzoimidazol-1-yl}-acetate (Precursor J-01b, 12.7 mg, 0.025 mmol) is suspended in an aqueous 0.2 M NaOH solution (0.67 ml). After addition of THF (1.3 ml) the resulting solution is allowed to stir overnight at rt. It is then treated with 1 M aqueous HCl (3.35 ml), water (2 ml) and dichloromethane (3 ml). The phases are separated and the dichloromethane is removed under reduced pressure. Drying under high vacuum yields the pure title compound: tR=2.12 min (LC-2), ESI-MS (neg.): m/z 470.47 [M−H]+; 1H-NMR (DMSO-d6): δ 1.31 (s, 9H, tBu), 1.88 (quint., 2H, SCH2CH2), 2.73 (m, 2H, CH2Ph), 3.24 (t, 2H), 3.28-3.36 (m, 4H), 4.94 (s, 2H, CH2CO2), 7.13 (m, 5Harom), 7.23 (t, 2Harom), 7.42-7.50 (m, 2Harom).

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. customthe dichloromethane is removed under reduced pressure
  3. customDrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a05bc3df7c1446ddac6f0f44d9f40af9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273740B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion