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Water → HCID 178517470, Verbindung

HRID 2389806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389806
[C:1]([CH:3]=[C:4]([NH:15][C:16](=[O:20])OCC)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:7][CH:6]=1)#[N:2].[F:21][C:22]([F:28])([F:27])[C:23]([NH:25][NH2:26])=O.C(OCC)(=O)C.O>CN1C(=O)CCC1>[F:21][C:22]([F:28])([F:27])[C:23]1[N:2]=[C:1]2[N:26]([C:16]([OH:20])=[N:15][C:4]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])=[CH:9][CH:10]=3)=[CH:3]2)[N:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 229753TrifluoroacetohydrazideHCID 76754610Ethyl {2-cyano-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}carbamate

Produkt 1

HCID 178517470HCID 178517470, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

2.42 g (8.5 mmol) of ethyl {2-cyano-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}carbamate (Example 129A) and 1.09 g (8.5 mmol) of 2,2,2-trifluoroacetohydrazide are dissolved in NMP (10 ml) and stirred in a flask with a calcium chloride drying tube at an oil-bath temperature of 160° C. for 4 h. The reaction mixture is cooled to RT and ethyl acetate (150 ml) and water (100 ml) are added. The organic phase is separated off, dried with magnesium sulphate and concentrated. The residue is stirred with diethyl ether (25 ml), and the solid is filtered off and dried. 0.67 g (23% of theory) of the product is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to RT
  2. customThe organic phase is separated off
  3. dry with materialdried with magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated
  5. stirringThe residue is stirred with diethyl ether (25 ml)
  6. filtrationthe solid is filtered off
  7. customdried
  8. custom0.67 g (23% of theory) of the product is obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39287de0c7d445be8dec6a7f27255969
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273752B2

Notizen zur Reaktion

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