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Trimethylsilyl cyanide → (2-Phenylfuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrile

HRID 2389881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389881
C[Si]([C:5]#[N:6])(C)C.[C:7]1([C:13]2[C:24]([CH2:25]O)=[C:16]3[C:17]4[CH:23]=[CH:22][O:21][C:18]=4[CH:19]=[CH:20][N:15]3[N:14]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>ClCCl.C(=O)([O-])O.[Na+]>[C:7]1([C:13]2[C:24]([CH2:25][C:5]#[N:6])=[C:16]3[C:17]4[CH:23]=[CH:22][O:21][C:18]=4[CH:19]=[CH:20][N:15]3[N:14]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 59179389(2-Phenylfuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)methanol

Produkt 1

HCID 59179406(2-Phenylfuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrileAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 516892Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of boron trifluoride diethyl ether complex (460 μL, 3.63 mmol) and trimethylsilyl cyanide (645 μL, 4.84 mmol) in dichloromethane (12 mL) was added a solution of (2-phenylfuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)methanol (320 mg, 1.21 mmol) in dichloromethane (12 mL) under ice-cooling and an argon atmosphere, and the mixture was stirred for 2 hr. The reaction solution was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=10/90→50/50) to give the title compound (240 mg, yield 73%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=10/90→50/50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2489c6f33e342068a777baa59328844
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273761B2

Notizen zur Reaktion

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