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Acetic Anhydride → Efppea

HRID 2389934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389934
[CH2:1]([C:3]1[C:14]([CH2:15][CH2:16][NH2:17])=[C:6]2[C:7]3[CH2:13][CH2:12][O:11][C:8]=3[CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1)[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:25](OC(=O)C)(=[O:27])[CH3:26].C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1>[CH2:1]([C:3]1[C:14]([CH2:15][CH2:16][NH:17][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[C:6]2[C:7]3[CH2:13][CH2:12][O:11][C:8]=3[CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 533089832-(2-Ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)ethanamine

Produkt 1

HCID 24954989EfppeaAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)ethanamine (110 mg, 0.476 mmol) and triethylamine (133 μL, 0.954 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added acetic anhydride (90.0 μL, 0.952 mmol) under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (50 μL) was added to the reaction solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=90/10→100/0) and recrystallization (ethyl acetate/diisopropyl ether) to give the title compound (67.8 mg, yield 52%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=90/10→100/0) and recrystallization (ethyl acetate/diisopropyl ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52c529b7babf419fac0866367521e7f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273761B2

Notizen zur Reaktion

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