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Dimethylformamide → 2-(3-Formylphenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane

HRID 2390068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390068
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([Li])CCC.CN([CH:24]=[O:25])C.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH:24]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59323310HCID 59323310, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 593234502-(3-Formylphenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolaneAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

110 mg of 2-(3-bromophenyl)-2-isopropyl-1,3-dioxolane was dissolved in 1 mL of THF, and cooled to −78° C., and 0.36 mL of n-butyl lithium (1.5 M hexane solution) was added thereto, followed by stirring for 15 minutes. Thereafter, DMF (0.53 mL) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction liquid, followed by extraction with diethyl ether. The organic layer was then washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 57 mg (yield 61%) of a title compound as a pale yellow oily substance.

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at room temperature for 1 hour
  2. extractionfollowed by extraction with diethyl ether
  3. washThe organic layer was then washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46aa3fc1c3c84d16b736ca19a2b8b73a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273766B2

Notizen zur Reaktion

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