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Ethyl Acetate → 2-Ethyl-5-(methylsulfonyl)aniline

HRID 2390204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390204
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]=[CH2:12])=[C:7]([N+:13]([O-])=O)[CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].CCOC(C)=O>CC(O)=O.[Fe]>[CH2:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])=[CH:6][C:7]=1[NH2:13])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 585219244-(Methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene2×

Produkt 1

HCID 283558962-Ethyl-5-(methylsulfonyl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene (Intermediate 121; 3.60 g; 15.8 mmol) in AcOH (100 mL) was treated with a solution of iron (15.9 g; 285 mmol) in AcOH (20 ml) and the reaction mixture was stirred at 60° C. for 1 h. EtOAc was added and the solution was filtered, the solvents removed under reduced pressure. The residue was taken up in EtOAc, washed with a sat. NaHCO3 solution in water, then with brine. The organic layer was dried, filtered and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solution was filtered
  2. customthe solvents removed under reduced pressure
  3. washwashed with a sat. NaHCO3 solution in water
  4. customThe organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8799b27152d74b098446b61343b8d02b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273769B2

Notizen zur Reaktion

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