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Hydrochloric Acid → 1-(1-(2-Morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride

HRID 2390437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390437
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([N:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]5[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=5)=[CH:20][C:19]4=[O:34])=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[N:10]2)[CH2:3][CH2:2]1.[ClH:35]>C(Cl)Cl.CCOCC>[ClH:35].[O:1]1[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([N:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]5[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:31])([F:32])[F:33])=[CH:26][CH:25]=5)=[CH:20][C:19]4=[O:34])=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[N:10]2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 252058311-(1-(2-Morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 667191771-(1-(2-Morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one hydrochlorideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(1-(2-morpholinoethyl)-1H-indazol-5-yl)-4-(4-(trifluoro-methyl)-phenyl)pyridin-2(1H)-one (32 mg, 0.068 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was treated with anhydrous HCl in diethyl ether (0.07 mL, 0.07 mmol, 1.0 M). After stirring at ambient temperature for 15 min, the reaction mixture was diluted with Et2O (20 mL). The resulting solids were collected by filtration and dried in a vacuum oven to yield the title compound (24 mg, 69%) as an off-white powder: mp 248-250° C. (decomposition); 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (br s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.02 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.92-7.84 (m, 5H), 7.55 (d, J=9.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.75 (dd, J=7.0, 2.0 Hz, 1H), 4.95 (br, 2H), 4.02-3.99 (m, 2H), 3.72-3.70 (m, 4H), 3.56-3.54 (m, 2H), 3.20 (br, 2H); ESI MS m/z 469 [M+H]+; HPLC (Method B) 98.9% (AUC), tR=14.8 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solids were collected by filtration
  2. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2f68b6c18c242e4ba2edbb97a003ba2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273770B2

Notizen zur Reaktion

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