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Potassium Carbonate → 3-Bromo-7-{3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 2390670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390670
[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([NH2:19])=[N:8][CH:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17]Cl)[CH:12]=3)[C:5]=2[S:4][CH:3]=1.[CH3:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1.C([O-])([O-])=[O:28].[K+].[K+]>COCCOC>[NH4+:8].[OH-:28].[Br:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([NH2:19])=[N:8][CH:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][N:24]4[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH3:20])[CH2:22][CH2:23]4)[CH:12]=3)[C:5]=2[S:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 531671-MethylpiperazineHCID 18450777HCID 18450777, Verbindung

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideAusbeute 0,1 %HCID 184507763-Bromo-7-{3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}thieno[3,2-c]pyridin-4-amineAusbeute 129,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of example 673B (200 mg, 0.5 mmol) in DME (2.5 mL) was treated with N-methylpiperazine (0.3 mL, 2.7 mmol) and K2CO3 (350 mg, 2.5 mmol), heated at 70° C. for 1 hour, allowed to cool to room temperature, and partitioned between water and CH2Cl2. The organic extract was dried (Na2SO4), filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified via silica gel chromatography eluting with 10% MeOH in CH2Cl2: 0.1% NH4OH to give 135 mg of the title compound (63% yield). MS (ESI (+)) m/e 416.8, 418.8 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. custompartitioned between water and CH2Cl2
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified via silica gel chromatography
  8. washeluting with 10% MeOH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-935bc85c9cb045cda5f5d8672cd9a2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273736B2

Notizen zur Reaktion

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