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Diisopropylethylamine → HCID 67070067, Verbindung

HRID 2390816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390816
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=[C:6]([Br:14])[C:3]=1[C:4]#[N:5].[C:15]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1)#[CH:16].CCN(C(C)C)C(C)C>>[Br:14][C:6]1[C:3]([C:4]#[N:5])=[C:2]([C:16]#[C:15][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])=[CH:21][CH:22]=2)[CH:9]=[C:8]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3749345N-(4-ethynylphenyl)methanesulfonamideHCID 59156597HCID 59156597, Verbindung

Produkt 1

HCID 67070067HCID 67070067, VerbindungAusbeute 35,8 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

step 2—A mixture of 92 (0.750 g, 1.90 mmol), Cu(I) (0.027 g, 0.09 mmol), Pd(II)(PPh3)2Cl2 (0.203 g, 0.19 mmol), 80 (0.748 g, 2.85 mmol) and DIPEA (5 mL mL) under an argon atmosphere was heated overnight at 80° C. The reaction was cooled to RT then concentrated. The crude residue was purified by SiO2 chromatography eluting with 40% EtOAc/hexanes to afford 0.293 g (24%) of N-[4-(3-bromo-5-tert-butyl-2-cyano-phenylethynyl)-phenyl]-methanesulfonamide (94) as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to RT
  2. concentrationthen concentrated
  3. customThe crude residue was purified by SiO2 chromatography
  4. washeluting with 40% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13973eee215a4b25b1ad88758924e4ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273773B2

Notizen zur Reaktion

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