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Methanesulfonyl chloride → N-[3-tert-butyl-2-methoxy-5-(2-methoxypyridin-3-yl)phenyl]-4-methanesulfonylamino-N-methylbenzamide

HRID 2390839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390839
[NH2:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([C:6]([N:8]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([C:16]3[C:17]([O:22][CH3:23])=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:13]=[C:12]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:11]=2[O:28][CH3:29])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>N1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[C:24]([C:12]1[C:11]([O:28][CH3:29])=[C:10]([N:8]([CH3:9])[C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:30]=[CH:31][C:2]([NH:1][S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])=[CH:3][CH:4]=2)[CH:15]=[C:14]([C:16]2[C:17]([O:22][CH3:23])=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:13]=1)([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 672926244-amino-N-[3-tert-butyl-2-methoxy-5-(2-methoxypyridin-3-yl)phenyl]-N-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 67070141N-[3-tert-butyl-2-methoxy-5-(2-methoxypyridin-3-yl)phenyl]-4-methanesulfonylamino-N-methylbenzamideAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

step 3—To a solution of 140 (0.15 g, 0.36 mmol) in pyridine (3 mL) cooled to 0° C. was added methanesulfonyl chloride (0.053 g, 0.46 mmol) and the resulting solution stirred at 0° C. for 2 h, followed by 2 h at RT. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed sequentially with aqueous CuSO4 and 2N HCl, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The crude residue was purified by SiO2 chromatography eluting with an EtOAc/hexane gradient to afford 0.17 g (97%) of N-[3-tert-butyl-2-methoxy-5-(2-methoxypyridin-3-yl)phenyl]-4-methanesulfonylamino-N-methylbenzamide (142) as a white foam (0.17 g, 94%

Aufarbeitung

  1. waitfollowed by 2 h at RT
  2. washwashed sequentially with aqueous CuSO4 and 2N HCl
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by SiO2 chromatography
  7. washeluting with an EtOAc/hexane gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67ec89a0183148e6be83f0d73097f29d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273773B2

Notizen zur Reaktion

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