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Benzyl 5-(4'-(1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-yl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate → 5-(4'-(1-(Ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-yl)-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid

HRID 2391049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391049
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[O:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[C:22]=4[C:27]([O:29]CC4C=CC=CC=4)=[O:28])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[O:25][N:24]=[C:23]([CH3:26])[C:22]=4[C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66660603Benzyl 5-(4'-(1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-yl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 666602775-(4'-(1-(Ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-yl)-3-methylisoxazole-4-carboxylic acidAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The benzyl ester from Step 8 (1 g, 2.1 mmol) in ethyl acetate (10 mL) was degassed with nitrogen for 10 minutes. 10% Palladium on activated carbon (0.2 g, 0.2 mmol) was added and the solution was sparged with hydrogen via balloon. The balloon of hydrogen was maintained on the head space and the solution stirred for 1.5 hours. The reaction was diluted with ethanol and actone (to solubilize the product), filtered through celite and evaporated to yield 700 mg product.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was sparged with hydrogen via balloon
  2. temperatureThe balloon of hydrogen was maintained on the head space
  3. additionThe reaction was diluted with ethanol and actone (
  4. filtrationfiltered through celite
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1c1845ddb65447aa3ee5a5850023e8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273780B2

Notizen zur Reaktion

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