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Triethylamine → 5-(6-{[(methylsulfonyl)amino]methyl}-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide

HRID 2391626
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391626
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]2[N:9]([C:12]3[S:16][C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[C:14]([O:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH3:22])[CH:13]=3)[CH:10]=[N:11][C:5]=2[CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>ClCCl>[CH3:40][S:41]([NH:1][CH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]2[N:9]([C:12]3[S:16][C:15]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[C:14]([O:20][C@@H:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH3:22])[CH:13]=3)[CH:10]=[N:11][C:5]=2[CH:4]=1)(=[O:43])=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 687669945-[6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl]-3-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 687681135-(6-{[(methylsulfonyl)amino]methyl}-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 48.7 mg of 5-[6-(aminomethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl]-3-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide and 26.1 mg triethylamine in 1 ml anhydrous dichloromethane is stirred at room temperature. Under nitrogen atmosphere, 14 mg methanesulfonyl chloride is added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 14 h. The solvent is removed under pressure and the residue is purified by preparative HPLC (ammonium formate buffer/acetonitrile, elution gradient 97/3 to 0/100 (v/v)) to obtain the title product.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at room temperature for 14 h
  2. customThe solvent is removed under pressure
  3. customthe residue is purified by preparative HPLC (ammonium formate buffer/acetonitrile, elution gradient 97/3 to 0/100 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed267b2021c6493d9bcbf7fceed673aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273890B2

Notizen zur Reaktion

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