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Acetic Anhydride → 4-Acetylamino-5-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 239177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239177
[C:1](OC(=O)C)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:8]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([OH:25])[CH:21]([NH2:26])[CH2:20][CH:19]1CC1C=CC=CC=1)=[O:17])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[CH2:8]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([OH:25])[CH:21]([NH:26][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86686081Benzyl 4-amino-5-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 866860804-Acetylamino-5-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3 mL acetic anhydride was added to 8.4 g benzyl 4-amino-5-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester in 115 ml dichloromethane at 0° C. After 1 h at RT, saturated sodium bicarbonate was added. The phases were separated and the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The combined organic phase was washed with brine, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The residue was purified by chromatographie on silica gel (ethyl acetate/hexane 2:1) to yield 4.5 g of the desired product. (M+H)+: 307

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane
  3. washThe combined organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by chromatographie on silica gel (ethyl acetate/hexane 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c5db16dab3b44c68f261948dac85555
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642774B2

Notizen zur Reaktion

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