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1-(3,5-Dioxapiperidin-1-yl)sulphonyl-4-nitrobenzene → 4-(3,5-Dioxapiperidin-1-yl)sulphonylaniline

HRID 23918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23918
[N:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-])=O)=[CH:12][CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH2:6][O:5][CH2:4][O:3][CH2:2]1>[Pd].C(O)C.C(OCC)(=O)C>[N:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH2:16])=[CH:12][CH:11]=2)(=[O:8])=[O:9])[CH2:2][O:3][CH2:4][O:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 220249211-(3,5-Dioxapiperidin-1-yl)sulphonyl-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 225702274-(3,5-Dioxapiperidin-1-yl)sulphonylanilineAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(3,5-dioxapiperidin-1-yl)sulphonyl-4-nitrobenzene (Method 8) (500 mg, 1.82 mmol) and 10% palladium on charcoal catalyst (150 mg) in ethanol (25 ml) and ethyl acetate (25 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 3 hours. The catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth and the filter pad was washed with ethanol and ethyl acetate. The volatiles were removed from the filtrate by evaporation and the residue triturated with ether and hexane to give the tide compound (395 mg, 88%). NMR: 4.90 (s, 2H) 5.10 (s, 4H), 6.02 (s, 2H), 6.58 (d, 2H), 7.50 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  2. washthe filter pad was washed with ethanol and ethyl acetate
  3. customThe volatiles were removed from the filtrate by evaporation
  4. customthe residue triturated with ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea10996620524120b6e6ff7aa80b2e1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855719B1

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