StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(methyloxy)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide

HRID 2392212
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392212
[CH3:1][O:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:5][C:4]=1[C:11]1[N:15]([CH3:16])[N:14]=[CH:13][CH:12]=1.[NH2:17][C@@H:18]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH2:19][N:20]1[C:28](=[O:29])[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]1=[O:30].C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)(Cl)Cl>[O:29]=[C:28]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21](=[O:30])[N:20]1[CH2:19][C@@H:18]([NH:17][C:8]([C:6]1[S:7][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([C:11]2[N:15]([CH3:16])[N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=1)=[O:10])[CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1[C:38]([F:40])([F:39])[F:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 578266295-(methyloxy)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic AcidHCID 578268082-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 57826604
N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(methyloxy)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide
Ausbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round-bottomed flask was added 5-(methyloxy)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid (148 mg, 0.62 mmol), 2-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (242 mg, 0.63 mmol) [prepared according to the procedure of Preparation 6] and PyBrop (356 mg, 0.76 mmol) in Chloroform (6 mL). DIEA (550 μL, 3.15 mmol) was added and the reaction stirred overnight at room temperature. The mixture was adsorbed onto silica and purified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hex) affording the title compound (303 mg, 0.51 mmol, 82%): LC-MS (ES) m/z=569 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. custompurified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d649b24100ae43f3a6d50243537df821
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273782B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion