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Water → 1-(4-Nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole

HRID 2392670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392670
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:11]1[CH:15]=[N:14][CH:13]=[N:12]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[N:11]1([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:15]=[N:14][CH:13]=[N:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 9590p-FluoronitrobenzeneHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 110953981-(4-Nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

4Fluoronitrobenzene (2 g, 0.014 mol), 1,2,4-triazole (1 g, 0.014 mol), potassium carbonate (1.96 g, 0.014 mol) were dissolved in DMSO (50 ml) and stirred at 90° C. for 24 h under dry conditions. The yellow suspension was poured into water (150 ml), extracted (EtOAc), dried (Na2SO4) and evaporated under reduced pressure to afford an orange solid which was purified by flash column chromatography on silica eluting with n-pentane/ethyl acetate (50-100%) to afford a white solid (2.57 g 97%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted (EtOAc)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customto afford an orange solid which
  5. customwas purified by flash column chromatography on silica eluting with n-pentane/ethyl acetate (50-100%)
  6. customto afford a white solid (2.57 g 97%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98078005de946f7bbb9ee7c31a04b54
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05801170

Notizen zur Reaktion

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