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Water → Diethyl [4-(diphenylphosphanyl)phenyl]phosphonate

HRID 2392846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392846
[CH:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([P-:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[K+].F[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([P:22](=[O:29])([O:26][CH2:27][CH3:28])[O:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:18][CH:17]=1.O>C1COCC1.[S].[P]>[C:8]1([P:7]([C:4]2[CH:3]=[CH:2][CH:1]=[CH:6][CH:5]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([P:22](=[O:29])([O:26][CH2:27][CH3:28])[O:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11042360KPPh2HCID 13508438Diethyl (4-fluorophenyl)phosphonate

Produkt 1

HCID 15243843Diethyl [4-(diphenylphosphanyl)phenyl]phosphonateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 178527701
HCID 178527701, Verbindung
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

25.8 ml (12.9 mmol) of potassium diphenylphosphide solution in THF (manufacturer: Aldrich) are added dropwise at -5° C. to a solution of 3.09 g (13.2 mmol) of diethyl 4-fluorophenylphosphonate, prepared as described in Phosphorus Sulfur 1980, 9(2), 197.202, in 20.0 ml of THF. After stirring for 19 hours at 23° C., the mixture is hydrolyzed by adding 20 ml of degassed water and stirring for 15 min. After extraction with ethyl acetate, and drying the organic phase over Na2SO4, the mixture is concentrated on a rotary evaporator. 4.20 g of diethyl 4-diphenylphosphinophenylphosphonate (82% of theory) are obtained in the form of a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. stirringstirring for 15 min
  3. extractionAfter extraction with ethyl acetate
  4. dry with materialdrying the organic phase over Na2SO4
  5. concentrationthe mixture is concentrated on a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f11c0f8b8bcd4d368d938c8c3361d411
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05801263

Notizen zur Reaktion

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