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HCID 11549452, Verbindung → 2-(Trimethylsilyl)ethyl lactoside

HRID 2393228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2393228
C([O:4][C@@H:5]1[C@@H:17]([O:18]C(=O)C)[C@H:16]([O:22][C@@H:23]2[O:40][C@H:39]([CH2:41][O:42]C(=O)C)[C@H:34]([O:35]C(=O)C)[C@H:29]([O:30]C(=O)C)[C@H:24]2[O:25]C(=O)C)[C@@H:15]([CH2:46][O:47]C(=O)C)[O:14][C@H:6]1[O:7][CH2:8][CH2:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=O)C>C[O-].[Na+]>[C@@H:23]1([O:22][C@@H:16]2[C@@H:15]([CH2:46][OH:47])[O:14][C@@H:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[C@H:5]([OH:4])[C@H:17]2[OH:18])[O:40][C@H:39]([CH2:41][OH:42])[C@H:34]([OH:35])[C@H:29]([OH:30])[C@H:24]1[OH:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 11549452HCID 11549452, Verbindung

Produkt 1

HCID 1951692-(Trimethylsilyl)ethyl lactosideAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10942334Sodium MethoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Trimethylsilylethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-B-D-glucopyranoside (1) (Jansson et al., 1988) (29.4 g, 40 mmol) was stirred in methanolic sodium methoxide (5.8 mM, 515 mL) for 15 h. Neutralization with acetic acid, evaporation and crystallization from ethanol gave (2) (14.6 g, 82%).

Aufarbeitung

  • customNeutralization with acetic acid, evaporation and crystallization from ethanol
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-e6e76f1d39a049988d713c0c75d862a4
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1998_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US05807559

    Notizen zur Reaktion

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