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Potassium Iodide → 1-[4-(4-Hydroxy-4-phenylpiperidino)-2,2-diphenylbutyryl]pyrrolidine

HRID 2394219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2394219
[Br-].[C:2]1([C:8]2([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:12][CH2:11][O:10][C:9]2=[N+:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:24]1([C:30]2([OH:36])[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-].[K+]>O.CC(C)CC(=O)C>[OH:36][C:30]1([C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:11][CH2:12][C:8]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[C:9]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]2)=[O:10])[CH2:32][CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 963874-Phenylpiperidin-4-olHCID 22624492(Tetrahydro-3,3-diphenyl-2-furylidene)pyrrolidinium bromide

Produkt 1

HCID 189722981-[4-(4-Hydroxy-4-phenylpiperidino)-2,2-diphenylbutyryl]pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 13 parts of 1-(tetrahydro-3,3-diphenyl-2-furylidene) pyrrolidinium bromide, 5.3 parts of 4-phenyl-4-piperidinol 8 parts of sodium carbonate, 0.2 parts of potassium iodide and 200 parts of 4-methyl-2-pentanone is stirred and refluxed for 5 hours with water separator. The reaction mixture is cooled and water is added. The organic layer s separated, washed with diluted sodium hydroxide solution, dried, filtered, and while stirring the filtrate, the product is crystallized. It is filtered off and dried, yielding 1-[4-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-2,2-diphenylbutyryl]pyrrolidine; m.p. 187.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. customThe organic layer s separated
  3. washwashed with diluted sodium hydroxide solution
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. stirringwhile stirring the filtrate
  7. customthe product is crystallized
  8. filtrationIt is filtered off
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1a0f47ff0944c0da969e44555674033
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05811078

Notizen zur Reaktion

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