StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Piperidinecarboxaldehyde → [3,7-Dimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazin-4-yl]-methanol

HRID 2395177
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2395177
COC1C=CC2N(C)C3C(SC=2C=1COCOCCOC)=CC(OC)=CC=3.C([Li])CCC.C(N1CCCCC1)=O.[CH3:41][O:42][C:43]1[CH:44]=[CH:45][C:46]2[N:47]([CH3:69])[C:48]3[C:53]([S:54][C:55]=2[C:56]=1[CH:57]=[O:58])=[C:52]([CH2:59][O:60][CH2:61][O:62][CH2:63][CH2:64][O:65][CH3:66])[C:51]([O:67][CH3:68])=[CH:50][CH:49]=3.[BH4-].[Li+]>C(OCC)C.O1CCCC1.O1CCCC1>[CH3:41][O:42][C:43]1[CH:44]=[CH:45][C:46]2[N:47]([CH3:69])[C:48]3[C:53]([S:54][C:55]=2[C:56]=1[CH2:57][OH:58])=[C:52]([CH2:59][O:60][CH2:61][O:62][CH2:63][CH2:64][O:65][CH3:66])[C:51]([O:67][CH3:68])=[CH:50][CH:49]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 174291-PiperidinecarboxaldehydeHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 189724993,7-Dimethoxy-6-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-10-methylphenothiazine-4-carbaldehydeHCID 189725283,7-Dimethoxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 18972627
[3,7-Dimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazin-4-yl]-methanol
Ausbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21868444Ether tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8.31 g (21.73 mmol) of 3,7-dimethoxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazine in 100 ml of diethyl ether/tetrahydrofuran (4:1) was reacted with 17.6 ml of n-butyllithium solution (1.6M in hexane) and 3.68 g (32.6 mmol) of N-formylpiperidine analogously to that described in Example 4.1.1.c. The resulting 3,7-dimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazine-4-carbaldehyde was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and reduced with 22 ml of lithium borohydride solution (1M in tetrahydrofuran) analogously to that described in Example 4.1.8.b. The crude product was chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane (1:1), whereupon, after drying in a high vacuum, 6.44 g (70.3%) of [3,7-dimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-10-methyl-phenothiazin-4-yl]-methanol were obtained as light yellowish oil.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane (1:1), whereupon
  2. customafter drying in a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7d6312cafd4fcdadbd6bfcc47dfd1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05811548

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion