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Methanol → HCID 10997333, Verbindung

HRID 2395242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2395242
[CH:1]1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[O:16]=[C:17]1[S:21][CH2:20][CH:19]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH2:18]1.CO>C(OCC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C>[CH3:1][O:23][C:22]([CH:19]1[CH2:18][C:17](=[O:16])[S:21][CH2:20]1)=[O:24]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 31539575-oxothiolane-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 10997333HCID 10997333, VerbindungAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 218852-DimethylaminopyridineKatalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

225 g (1.09 mol) of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) are added in portions, while cooling with ice, to a solution of 160 g (1.095 mol) of tetrahydro-5-oxo-3-thiophenecarboxylic acid, 70 g (2.19 mol) of methanol and 4 g (32.8 mmol) of dimethylaminopyridine (DMAP) in 2.5 litres of diethyl ether. After 4 hours' stirring at room temperature, the dicyclohexylurea is filtered off and the filtrate is extracted with 500 ml of 2N hydrochloric acid and 500 ml of saturated sodium hydrogen carbonate solution, is washed with water and is dried over sodium sulfate. There are obtained 149 g of solid product having a melting point of 33°-35° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe dicyclohexylurea is filtered off
  2. extractionthe filtrate is extracted with 500 ml of 2N hydrochloric acid and 500 ml of saturated sodium hydrogen carbonate solution
  3. washis washed with water
  4. dry with materialis dried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-763a0ab795d6455bbae084653ef8ca5e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05814629

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