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Acetyl chloride → Benzoic anhydride

HRID 2396398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396398
[C:1]([O:4][C:5](=[O:7])[CH3:6])(=[O:3])[CH3:2].C(OC(=O)C=C)(=O)C=C.C(Cl)(=O)C(C)(C)C.C(Cl)(=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27]C=1.C(Cl)(=O)C.[CH3:37][C:38](C)(C)[C:39]([CH2:41][C:42](C)(C)C(Cl)=O)=O>>[C:1]([O:4][C:5](=[O:7])[C:6]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:25]=1)(=[O:3])[C:2]1[CH:42]=[CH:41][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 6

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 7412Benzoyl chloride2×HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 74919Acrylic anhydride2×HCID 54295827Pivaloylpivaloyl chloride

Produkt 1

HCID 7167
Benzoic anhydride

Versuchsvorschrift

As seen below, benzoyl chloride, acetyl chloride and pivaloyl chloride were tested for use in the present invention. The best results were obtained with benzoyl chloride, which provided a yield of the acrylic anhydride of 77.2%. Acetyl chloride gave a less preferred product mixture that comprised 50% mixed anhydride, 25% acetic anhydride and 25% acrylic anhydride; the pivaloyl chloride reaction also gave a less preferred product mixture that comprised 50% mixed anhydride, 30% pivaloyl anhydride and 20% acrylic anhydride, based on gas chromatographic analysis. Benzoyl chloride is also more preferred than acetyl chloride and trimethyacetyl (pivaloyl) chloride, because the benzoyl chloride reaction yields benzoic anhydride which has a much greater boiling point than acrylic anhydride, facilitating the separation of the acrylic anhydride.

Aufarbeitung

  1. customalso gave a less preferred product mixture that comprised 50%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc463f6abaad48b9a0e88db179428b24
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05491244

Notizen zur Reaktion

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