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Tert-Butyl nitrite → HCID 23359008, Verbindung

HRID 2396958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396958
N(OC(C)(C)C)=O.[F:8][C:9]1[C:15]([CH3:16])=[C:14]([F:17])[C:13]([F:18])=[C:12]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:10]=1N>CN(C)C=O>[F:17][C:14]1[C:13]([F:18])=[C:12]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:10]=[C:9]([F:8])[C:15]=1[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 23359009HCID 23359009, Verbindung

Produkt 1

HCID 23359008HCID 23359008, VerbindungAusbeute 36,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of t-butyl nitrite (1.87 g) in anhydrous dimethylformamide (10.9 ml) is added dropwise a solution of 2,4,5-trifluoro-3-methyl-6-nitroaniline (2.05 g) in anhydrous dimethylformamide (16.4 ml) with stirring at 50°-52° C. and the mixture is stirred at the same temperature for 30 minutes. After cooling, the reaction mixture is poured into ice-water, extracted with diethyl ether, and the extract is washed with water and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure and the obtained residue is purified by silica-gel column-chromatography (eluent; dichloromethane : n-hexane=1 : 4) to give 2,3,6-trifluoro-4-nitrotoluene (0.7 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at the same temperature for 30 minutes
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washthe extract is washed with water
  5. customdried
  6. distillationThe solvent is distilled off under reduced pressure
  7. customthe obtained residue is purified by silica-gel column-chromatography (eluent; dichloromethane : n-hexane=1 : 4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c82d4eb3685460193548010532e55f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05495020

Notizen zur Reaktion

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