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Hydrochloric Acid → 7-(4-Acetyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6, 8-difluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 2396985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396985
[N:1]1([C:7]2[C:16]([F:17])=[C:15]3[C:10]([C:11](=[O:24])[C:12]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:13][N:14]3[CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)=[C:9]([CH3:25])[C:8]=2[F:26])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:27](OC(=O)C)(=[O:29])[CH3:28].Cl>[OH-].[Na+]>[C:27]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]2[C:16]([F:17])=[C:15]3[C:10]([C:11](=[O:24])[C:12]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:13][N:14]3[CH:18]3[CH2:19][CH2:20]3)=[C:9]([CH3:25])[C:8]=2[F:26])[CH2:2][CH2:3]1)(=[O:29])[CH3:28]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 146511701-Cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 146512097-(4-Acetyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6, 8-difluoro-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-1, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3carboxylic acid (42 mg) in 5% sodium hydroxide (2 ml) is added acetic anhydride (0.1 ml) at room temperature. After the mixture is made acidic with dilute hydrochloric acid, the resultant is extracted with dichloromethane and the extract is dried over magnesium sulfate. After concentrating, the obtained residue is recrystallized from ethanol to give 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-methyl-1, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (30 mg), as white powder, m.p. 217°-220° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resultant is extracted with dichloromethane
  2. dry with materialthe extract is dried over magnesium sulfate
  3. concentrationAfter concentrating
  4. customthe obtained residue is recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-428eefedaf084867951dfa74d1813444
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05495020

Notizen zur Reaktion

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