Methyl Salicylate → HCID 9250987, Verbindung

HRID 2399277Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399277
[C:1]([O:10][CH3:11])(=[O:9])[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[OH:4].Cl[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[N+:19]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[O:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1[C:1]([O:10][CH3:11])=[O:9])([O-:21])=[O:20]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4133Methyl SalicylateHCID 69451-Chloro-2-nitrobenzeneHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 9250987HCID 9250987, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl salicylate (1.7 mL, 0.0131 mol), 1-chloro-2-nitrobenzene (2.30 mL, 0.01965 mol) and potassium carbonate (3.62 g, 0.0262 mol) were mixed in dimethylformamide (35 mL), under argon, at 150° C. for 16 h. The solvent was evaporated and the crude material was flash chromatographed (silica gel, ethyl acetate/hexane). Concentration in vacuo yielded the title compound. 1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ8.0 (m, 4H), 7.58 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13 (dd, 1H), 6.85 (dd, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customchromatographed (silica gel, ethyl acetate/hexane)
  3. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11314236eab64891bef81af358e843c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
Patentnummer
US05447957

Notizen zur Reaktion

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