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Water → 6-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

HRID 2399313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399313
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:16])(O)[CH:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2].[H-].[Na+].O.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:16])=[C:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 221227126-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 221228176-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyranAusbeute 48,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran (3.53 g, 0.0107 mol) in tetrahydrofuran (150 ml) was treated with sodium hydride (80%, 0.32 g). The mixture was heated at reflux for sixteen hours. Water and ethyl acetate were added to the cooled solution and the organic layer separated, dried and evaporated under reduced pressure to afford 1.62 g of 6-nitro-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran, m.p. 200° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for sixteen hours
  3. customthe organic layer separated
  4. customdried
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60b0775bca8844ecbab8cacabd345b70
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05447943

Notizen zur Reaktion

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