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Cesium carbonate → Methyl 3-[[6-(4-hydroxy-1-piperidyl)-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate

HRID 239958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239958
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([NH:10][C:11]2[C:12]([CH3:22])=[C:13]([CH:18]=[CH:19][C:20]=2[CH3:21])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[O:9])[C:5]([CH3:23])=[CH:4][CH:3]=1.C([Si](C)(C)[O:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1)(C)(C)C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[OH:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:2]2[N:7]=[C:6]([C:8]([NH:10][C:11]3[C:12]([CH3:22])=[C:13]([CH:18]=[CH:19][C:20]=3[CH3:21])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[O:9])[C:5]([CH3:23])=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 114813284-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidineHCID 86707343Methyl 3-[(6-chloro-3-methyl-pyridine-2-carbonyl)amino]-2,4-dimethyl-benzoate

Produkt 1

HCID 86707342Methyl 3-[[6-(4-hydroxy-1-piperidyl)-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate
Ausbeute 36,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(6-chloro-3-methylpicolinamido)-2,4-dimethylbenzoate (0.50 g, 0.0015 mol), tert-butyl-dimethyl-(4-piperidyloxy)silane (0.90 g, 0.0045 mol) and Cs2CO3 (2.00 g, 0.006 mol) in toluene (6 ml) is added Pd2(dba)3 (0.14 g, 0.00015 mol) followed by BINAP (0.086 g, 0.00015 mol). The reaction mixture is purged with nitrogen for 5 minutes and then heated at 120° C. After 4 hours, the reaction is cooled to ambient temperature, filtered through Celite™, and washed with EtOAc. The combined filtrate is dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to afford the title compound as a white semi-solid (0.220 g, 29%). Mass spectrum (m/z): 398.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is purged with nitrogen for 5 minutes
  2. temperaturethe reaction is cooled to ambient temperature
  3. filtrationfiltered through Celite™
  4. washwashed with EtOAc
  5. dry with materialThe combined filtrate is dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d1ec7f15bd94b8ba7b114fda7c8c479
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642768B2

Notizen zur Reaktion

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