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Tetrabutylammonium Fluoride → Methyl 3-[[6-[3-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate

HRID 239965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239965
[Si]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]2[N:21]=[C:20]([C:22]([NH:24][C:25]3[C:26]([CH3:36])=[C:27]([CH:32]=[CH:33][C:34]=3[CH3:35])[C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[O:23])[C:19]([CH3:37])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:11]1)(C(C)(C)C)(C)C.[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[OH:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]2[N:21]=[C:20]([C:22]([NH:24][C:25]3[C:26]([CH3:36])=[C:27]([CH:32]=[CH:33][C:34]=3[CH3:35])[C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[O:23])[C:19]([CH3:37])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86707348Methyl 3-[[6-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-piperidyl]-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate

Produkt 1

HCID 86707349Methyl 3-[[6-[3-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoateAusbeute 115,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-[[6-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-piperidyl]-3-methyl-pyridine-2-carbonyl]amino]-2,4-dimethyl-benzoate (0.20 g, 0.38 mmol) in THF (4 ml) is added Bu4NF 1.0 M in THF (1.5 ml) at 0° C. The reaction mixture is gradually warmed to ambient temperature. After 8 hours, the reaction mixture is diluted with ice-water and extracted with ethyl acetate. The organic layers are combined, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by flash chromatography (neutral alumina) over a gradient using 50% ethyl acetate in hexane to afford the title compound as a white solid (0.18 g, 115%). Mass spectrum (m/z): 412.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue is purified by flash chromatography (neutral alumina) over a gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6feb590cc3a346b080fece3f38c0ac32
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642768B2

Notizen zur Reaktion

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