StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → 7-{2-[1-(1-Ethoxycarbonylmethyl-butyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 23999
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23999
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[C:34]([CH2:37][CH2:38][OH:39])[N:35]=2)[CH2:30][CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].[CH2:40]([O:42][C:43](=[O:59])[CH2:44][CH:45]([N:49]1[C:57]2[C:52](=[CH:53][C:54](O)=[CH:55][CH:56]=2)[CH:51]=[CH:50]1)[CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH3:41].CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[C:34]([CH2:37][CH2:38][O:39][C:54]3[CH:53]=[C:52]4[C:57](=[CH:56][CH:55]=3)[N:49]([CH:45]([CH2:44][C:43]([O:42][CH2:40][CH3:41])=[O:59])[CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH:50]=[CH:51]4)[N:35]=2)[CH2:30][CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 58230650tert-Butyl 7-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylateHCID 674263943-(5-Hydroxy-indol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 668215127-{2-[1-(1-Ethoxycarbonylmethyl-butyl)-1H-indol-5-yloxy]-ethyl}-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triphenylphosphine (0.20 g, 0.77 mmol) was added to a solution of 7-(2-hydroxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.16 g, 0.58 mmol) and 3-(5-hydroxy-indol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester (0.10 g, 0.38 mmol) in THF (4 mL) at 0° C. Diisopropylazodicarboxylate (0.15 g, 0.77 mmol) was added dropwise and the reaction was stirred at room temperature overnight. The solution was then concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexane) to give the title compound (13% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 7.30 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.96 (d, 1H, J=7.6 Hz), 6.86 (m, 1H), 6.41 (d, 1H, J=3.2 Hz), 4.78 (m, 1H), 4.39 (t, 2H, J=6.9 Hz), 3.98 (q, 2H, J=7.1 Hz), 3.75 (m, 2H), 3.21 (t, 2H, J=6.9 Hz), 2.86 (m, 2H), 2.77 (m, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.50 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.06 (t, 3H, J=7.1 Hz), 0.85 (t, 3H, J=7.4 Hz).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fbada8f9421499a957858d7af7785f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855722B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion