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Diisopropylethylamine → 8-Fluoro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-phenyl)-amide

HRID 240022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240022
CCN(C(C)C)C(C)C.[F:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]2[C:20]=1[O:19][C:18](=[O:21])[C:17]([C:22]([OH:24])=O)=[CH:16]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:49]1[C:50]([C:58]2[CH:59]=[C:60]([NH2:64])[CH:61]=[CH:62][CH:63]=2)=[CH:51][N:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][C:53]=12>CN(C=O)C>[N:49]1[C:50]([C:58]2[CH:59]=[C:60]([NH:64][C:22]([C:17]3[C:18](=[O:21])[O:19][C:20]4[C:15]([CH:16]=3)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=4[F:10])=[O:24])[CH:61]=[CH:62][CH:63]=2)=[CH:51][N:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][C:53]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6970213-(Imidazo(1,2-a)pyridin-2-yl)anilineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 110850398-fluoro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 44197248
8-Fluoro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIEA (46.0 μL, 0.26 mmol) was added to 8-fluoro-3-carboxy-coumarin (50.3 mg, 0.24 mmol) and HATU (100.5 mg, 0.26 mmol) in 2 mL of DMF with constant stirring at room temperature until a clear solution resulted. Subsequently, 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-phenylamine (50.0 mg, 0.24 mmol) was added and allowed to react overnight when a solid precipitated out of solution. The resulting precipitate was filtered, dried under suction, and finally dried overnight in vacuo for final product: LCMS (ESI) m/z 400 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customresulted
  2. customto react overnight when a solid
  3. customprecipitated out of solution
  4. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  5. dry with materialdried under suction, and finally dried overnight in vacuo for final product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72fa50d9ba674fdb89ece5f792fd34a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642788B2

Notizen zur Reaktion

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